Ácido benzoico, uso, propriedades e história

Fungo ácido benzoico

O ácido benzóico é um composto aromático, de fórmula química C7H6O2, pertencente ao grupo dos ácidosÁcido Benzoico carboxílicos. Trata-se do mais simples dos ácidos carboxílicos (uma carboxila, COOH ligada a um anel benzênico), praticamente insolúvel em água, mas solúvel em solventes orgânicos menos polares, como éteres, álcoois e benzeno. O nome oficial do ácido benzoico é ácido-benzeno-monocarboxílico. Os sais de ácido benzoico não apresentam nenhuma atividade, somente na forma ácida tem poder conservante.

Propriedades do ácido benzoico

Dados Químicos

Fórmula de ácido benzoico

C7H6O2 ou C6H5COOH

Peso molecular / massa molar

122,12 g/mol

Densidade

1,27 g/cm3 a 15 oC

Ponto de ebulição

523 K

Ponto de fusão

395 K

 

 

Tolueno --> Ácido benzoico

Tolueno –> ácido benzoico

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Propriedades físicas

  • O ácido benzoico tem uma aparência incolor no estado sólido, que é de natureza cristalina.
  • A estrutura cristalina é monoclínica.
  • A presença do anel aromático confere a este composto um odor ligeiramente agradável.
  • A uma temperatura de 130 oC, a densidade desse composto se reduz para 1,075 gramas por centímetro cúbico.

Propriedades químicas

  • É solúvel em água e a solubilidade a 25 oC e 100 oC é de 3,44 g/L e 56,31 g/L, respectivamente.
  • É solúvel em benzeno, tetracloreto de carbono, acetona e álcoois.
  • A constante de dissociação de ácido (pKa) do ácido benzóico corresponde a 4,2
  • Suas reações podem ocorrer no grupo carboxila ou mesmo no anel aromático.

O benzoato de sódio é considerado como primordial para aplicações alimentícias, no mundo todo. A solubilidade em água do ácido benzoico é de 0,2% enquanto o benzoato de sódio é de 55%. O ácido benzoico é solúvel em lipídios o que não é o caso do benzoato de sódio. Somente o ácido benzoico é ativo e, como já foi mencionado, o benzoato de sódio é convertido em ácido livre, baixando o pH da formulação. A atividade é útil abaixo de um pH de 3. O ácido benzóico é inativado por agentes não-iônicos e, obviamente, por aumento do pH.

História do ácido benzoico

O ácido benzoico foi descoberto no século XVI. Como foi obtido pela primeira vez da essência do benjoeiro foi denominado ácido benzoico. A destilação seca de goma de benjoim primeiramente foi descrita por Nostradamus (1556), e posteriormente por Aleixo Pedemontanus (1560) e Blaise de Vigenère (1596).

Justus von Liebig e Friedrich Wöhler determinaram a composição do ácido benzoico em 1832. Eles também investigaram como o ácido hipúrico está relacionado com o ácido benzoico. Em 1875, Salkowski descobriu a capacidade antifúngica do ácido benzoico, que foi usado por um longo tempo na preservação por conteúdo de benzoato de amora-branca-silvestre.

Indicações para a saúde do ácido benzoico

O ácido benzoico é indicado para o tratamento de doenças de pele causadas por fungos como tinea (infecção que se manifesta em diversas regiões do corpo), micose e pé de atleta, por exemplo. Como germicida na preservação de alimentos, na síntese de corantes, como adjuvante farmacológico: antifúngico, segundo a 3ª edição da farmacopeia.

Como conservante de alimentos

O ácido benzoico é muito usado como benzoato de sódio na conservação de alimentos. Todavia, o ácido benzoico pode reagir com outras substâncias presentes no alimento e formar novas substância que podem causar danos à saúde. Por exemplo, testes em refrigerantes mostraram a formação do benzeno e que se ingerido por muito tempo pode causar câncer. Como benzoato de sódio, o ácido benzoico causa hiperatividade.

Onde o ácido benzoico pode ser encontrado nos alimentos

Refrigerantes, cervejas, refrescos, doces e geleias, produtos de frutas, queijos, molhos, margarina, creme vegetal e produtos de confeitaria.

Outros usos do ácido benzoico

Alguns usos importantes do C6H5COOH estão listados abaixo.

  • A produção de fenol envolve o uso de ácido benzoico.
  • Este composto é usado em pomadas que previnem ou tratam doenças fúngicas da pele.
  • C6H5COOH é usado como conservante na indústria alimentícia.
  • O ácido benzoico é um ingrediente de muitos produtos cosméticos, como batons.
  • É também um precursor do cloreto de benzoíla.
  • Um dos componentes de creme dental, enxaguatório bucal e cremes para rosto é C6H5
  • Este composto também é usado na fabricação de tinturas e repelentes de insetos.

 

Fonte:

Infoescola

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