Por que a prova diz but-2-eno e não “2-buteno”? Qual carbono recebe o número 1 quando a molécula tem dupla e tripla? E quando aparecem um ácido e uma cetona na mesma cadeia, quem dá o nome? Neste resumo você aprende a nomenclatura IUPAC de compostos insaturados e polifuncionais em poucas regras, com exemplos resolvidos e os erros que mais tiram ponto no ENEM e nos vestibulares.
1. O infixo diz qual é a ligação
O nome de uma cadeia carbônica tem três partes: o prefixo (número de carbonos), o infixo (tipo de ligação) e o sufixo (função). Nos hidrocarbonetos, o sufixo é sempre -o.
| Ligação | Infixo | Fórmula geral (cadeia aberta) | Exemplo |
|---|---|---|---|
| Só simples | -an- | CnH2n+2 | CH3–CH2–CH3: propano |
| Uma dupla | -en- | CnH2n | CH3–CH=CH–CH3: but-2-eno |
| Uma tripla | -in- | CnH2n−2 | HC≡C–CH2–CH3: but-1-ino |
| Duas duplas | -adien- | CnH2n−2 | CH2=CH–CH=CH2: buta-1,3-dieno |
| Dupla e tripla | -en-in- | CnH2n−4 | CH2=CH–CH2–CH2–C≡CH: hex-1-en-5-ino |
2. Como escolher a cadeia principal
Pela regra cobrada no ENEM e na maioria dos livros didáticos, a cadeia principal segue esta ordem de critérios. Só passe para o seguinte se houver empate:
- contém o grupo principal (–OH, –COOH etc.), se houver;
- tem o maior número de ligações duplas e triplas, mesmo que não seja a mais longa;
- tem o maior número de carbonos;
- tem o maior número de ramificações.
Atenção: nas recomendações de 2013, a IUPAC passou a priorizar o comprimento da cadeia antes das insaturações. Os vestibulares brasileiros, porém, ainda cobram a regra de 1993, apresentada acima. Na prova, use a regra de 1993.
3. Como numerar a cadeia
Comece pela ponta que dá o menor número, nesta ordem de prioridade: grupo principal, depois o conjunto das ligações múltiplas, depois as ramificações.
- CH3–CH=CH–CH2–C≡C–CH2–CH3: pela esquerda, as insaturações ficam em 2 e 5; pela direita, em 3 e 6. Vence {2, 5}: oct-2-en-5-ino.
- CH2=CH–CH2–CH2–C≡CH: os dois lados dão {1, 5}. No empate entre dupla e tripla, a dupla recebe o menor número: hex-1-en-5-ino.
- CH≡C–CH(CH3)–CH3: a tripla manda na numeração, e o metil fica no C3: 3-metilbut-1-ino.
4. Localizadores e o “a” de eufonia
- O número vem imediatamente antes do infixo: but-2-eno, pent-1-ino.
- Vírgula separa números (1,3) e hífen separa número de letra.
- Com duas ou mais insaturações, entra um “a” para facilitar a pronúncia: buta-1,3-dieno, hexa-1,3,5-trieno.
- Quando há dupla e tripla, “en” vem antes de “in”: oct-2-en-5-ino.
Exemplo resolvido: CH2=C(Cl)–CH(C2H5)–CH=CH2
- Cadeia principal: a que contém as duas duplas tem 5 carbonos (pent).
- Numeração das duplas: ficam em 1 e 4 pelos dois lados (penta-1,4-dieno).
- Desempate: pela esquerda, cloro no C2 e etil no C3 {2, 3}; pela direita, {3, 4}. Vale a esquerda.
- Ordem alfabética: cloro (c) antes de etil (e).
Nome: 2-cloro-3-etilpenta-1,4-dieno.
5. Compostos polifuncionais: quem manda no nome
Quando a molécula tem mais de um grupo funcional, só o de maior prioridade vira sufixo. Os outros entram como prefixo. Halogênios, nitro, alcóxi e grupos alquila são sempre prefixo.
| Prioridade | Função | Como sufixo | Como prefixo |
|---|---|---|---|
| 1 | Ácido carboxílico (–COOH) | ácido …-oico | carboxi- |
| 2 | Éster (–COOR) | …-oato de alquila | alcoxicarbonil- |
| 3 | Haleto de acila (–COX) | haleto de …-oíla | halocarbonil- |
| 4 | Amida (–CONH2) | …-amida | carbamoil- |
| 5 | Nitrila (–C≡N) | …-nitrila | ciano- |
| 6 | Aldeído (–CHO) | …-al | formil- / oxo- |
| 7 | Cetona (C=O na cadeia) | …-ona | oxo- |
| 8 | Álcool (–OH) | …-ol | hidroxi- |
| 9 | Amina (–NH2) | …-amina | amino- |
Exemplos resolvidos
- CH3–CO–CH2–CH2–CH2–COOH: o –COOH é o principal e é o C1. A cadeia tem 6 carbonos (hexan), e a carbonila de cetona no C5 vira o prefixo oxo: ácido 5-oxo-hexanoico.
- CH3–CH(CONH2)–COOH: o ácido manda; a amida, que não é a função principal, entra como carbamoil no C2: ácido 2-carbamoilpropanoico.
- HO–CH2–CH2–CO–CH3: cetona vence álcool. A carbonila fica no C2 e a hidroxila no C4: 4-hidroxibutan-2-ona.
- CH2=CH–COOH: o carbono da carboxila é o C1 e a dupla começa no C2: ácido prop-2-enoico (ácido acrílico).
Os 5 erros que mais tiram ponto
| Errado | Certo | Por quê |
|---|---|---|
| 2-buteno | but-2-eno | O localizador vem antes do infixo. |
| pent-3-eno | pent-2-eno | Numere pela ponta mais próxima da dupla. |
| hex-5-en-1-ino | hex-1-en-5-ino | No empate, a dupla ganha o menor número. |
| 1-carboxietan-1-amina | ácido 2-aminopropanoico | –COOH tem prioridade sobre –NH2. |
| 3-etil-2-cloropenta-1,4-dieno | 2-cloro-3-etilpenta-1,4-dieno | Prefixos em ordem alfabética. |
Teste rápido
1. Qual é o nome IUPAC de CH2=CH–CH2–OH?
Ver resposta
Prop-2-en-1-ol. A hidroxila é a função principal e fica no C1; a dupla começa no C2.
2. Qual é o nome IUPAC do ácido lático, CH3–CH(OH)–COOH?
Ver resposta
Ácido 2-hidroxipropanoico. O ácido carboxílico manda; a hidroxila vira o prefixo hidroxi.
3. Qual é a estrutura do 2-metilbuta-1,3-dieno (isopreno)?
Ver resposta
CH2=C(CH3)–CH=CH2. Quatro carbonos na cadeia, duplas em 1 e 3, metil no C2.
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