Reação de Alcenos e Alcinos

Hidrocarbonetos insaturados, como alcenos (alquenos) e alcinos (alquinos), são muito mais reativos que os alcanos originais. Eles reagem rapidamente com o bromo, por exemplo, para adicionar uma molécula de Br2 através da ligação dupla C=C.

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Essa reação fornece uma maneira de testar alcenos ou alcinos. As soluções de bromo no CCl4 têm uma cor vermelho-alaranjada intensa. Quando Br2 em CCl4 é misturado com uma amostra de um alcano, nenhuma alteração é observada inicialmente. Quando é misturado com um alceno ou alcino, a cor do Br2 desaparece rapidamente.

A reação entre o 2-buteno e o bromo para formar 2,3-dibromobutano é apenas um exemplo das reações de adição de alcenos e alcinos. O brometo de hidrogênio (HBr) é adicionado através de uma ligação dupla C=C para formar o correspondente brometo de alquila, no qual o hidrogênio termina no átomo de carbono que tinha mais átomos de hidrogênio para começar. A adição de HBr ao 2-buteno, por exemplo, dá 2-bromobutano.

H2 adiciona transversalmente (ou ligações triplas), na presença de um catalisador adequado para converter um alceno (ou alcino) ao alcano correspondente.

Na presença de um catalisador ácido, é ainda possível adicionar uma molécula de água através de uma ligação dupla C=C.

As reações de adição fornecem uma maneira de adicionar novos substituintes a uma cadeia de hidrocarbonetos e, assim, produzir novos derivados dos alcanos parentais.

Em teoria, dois produtos podem se formar quando um reagente assimétrico como o HBr é adicionado a uma ligação dupla C=C assimétrica. Na prática, apenas um produto é obtido. Quando o HBr é adicionado ao 2-metilpropeno, por exemplo, o produto é 2-bromo-2-metilpropano, não 1-bromo-2-metilpropano.

 

Em 1870, após um estudo cuidadoso de muitos exemplos de reações de adição, o químico russo Valdimir Markovnikov formulou uma regra para prever o produto dessas reações. A regra de Markovnikov afirma que o átomo de hidrogênio se soma ao átomo de carbono que já possui o maior número de átomos de hidrogênio quando HX se soma a um alceno . Assim, a água (-HOH) adiciona ao propeno para formar o produto no qual o grupo OH está no átomo de carbono médio.

 

Fonte:

Chemed-Purdue University