Os enantiômeros que classe de composto é essa?

Autor: Paulo Renan Gomes Ferreira

A estereoquímica é a química em três dimensões. Ela foi criada por Jacobus van’t Hoff (1852-1911) e Joseph Achille Le Bel (1847-1930) em 1874. Van’t Hoff e Le Bel propuseram de modo independente que as quatro ligações do carbono fossem orientadas na direção dos vértices de um tetraedro. Uma consequência de um arranjo tetraédrico das ligações do carbono é que dois compostos podem ser diferentes, porque o arranjo dos seus átomos no espaço é diferente. Os isômeros que têm a mesma constituição, mas são diferentes no arranjo espacial de seus átomos são chamados de estereoisômeros.

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Os enantiômeros são estereoisômeros que estão relacionados entre si como um objeto e sua imagem especular não sobreponível. Um exemplo é o bromoclorofluormetano (BrClFCH).

As formas objeto-imagem especulares do bromoclorofluormetano não são sobreponíveis entre si. O bromoclorofluormetano é uma molécula quiral. Fonte: mundoeducacao

A única diferença que esses enantiômeros apresentam é a propriedade de desviar a luz polarizada quando uma solução de cada um deles é submetida a um equipamento chamado polarímetro. Todas as demais propriedades físicas usuais (como densidade, ponto de fusão e ponto de ebulição) são idênticas. A atividade óptica ou o grau com o qual uma substância gira o plano da luz polarizada é uma propriedade física utilizada para caracterizar as substâncias quirais. Os enantiômeros têm rotações ópticas iguais e com sinais opostos. Para ser opticamente ativa, a substância deve ser quiral, e um enantiômero deve estar presente em quantidade maior que o outro. Podemos ter como exemplo o ácido láctico, que pode ser observado na figura abaixo. Uma mistura racêmica é opticamente inativa e contém quantidades iguais de enantiômeros. No limite, onde todas as moléculas têm o mesmo sentido de rotação, dizemos que a substância é opticamente pura.

Modelo da molécula de ácido láctico dextrogiro e sua imagem refletida em um espelho plano. Ácido lático dextrogiro: ácido D-láctico ou ácido – (+) – láctico; ácido láctico levogiro: ácido L-láctico ou ácido – (-) – láctico. Fonte: Querobolsa

Até meados da década de 80, a maioria dos fármacos era comercializada sob a forma racêmica. A venda das substâncias sob a forma de racemato era justificável devido às diversas dificuldades econômicas e tecnológicas de obtenção do enantiômero puro. No entanto, especialmente a partir da década de 90, devido ao crescente avanço tecnológico da química fina, observa-se uma tendência para a separação da mistura racêmica e a comercialização dos enantiômeros na forma pura. A esta preocupação corresponde a ideia de que a utilização da substância isolada gera efeitos mais positivos e eficazes para o tratamento das doenças. No entanto, os casos reais são mais complicados. Por exemplo, o enantiômero S é responsável pelas propriedades analgésicas do ibuprofeno, normalmente vendido como uma mistura racêmica. Entretanto, os 50% de ibuprofeno racêmico que são o enantiômero R não são totalmente desperdiçados, porque reações catalisadas por enzima em nosso corpo convertem grande parte dele em (S)-ibuprofeno ativo.

Formas enantioméricas do ibuprofeno

A pesquisa básica que visa controlar a estereoquímica das reações químicas levou a novos métodos para a síntese de moléculas quirais na forma enantiomericamente pura. As principais empresas farmacêuticas estão examinando seus fármacos existentes para saber quais são os melhores candidatos à síntese como enantiômeros únicos e, ao criar um fármaco, desenvolvem sua síntese de modo que forneça apenas o enantiômero desejado. Um incentivo ao desenvolvimento de versões enantiomericamente puras para os fármacos existentes é que os novos métodos de produção que eles exigem podem qualificá-los para pedidos de patentes diferentes das patentes dos fármacos originais. Assim, a posição temporária de monopólio que a lei de patentes vê como essencial para incentivar a inovação pode ser estendida transformando um fármaco quiral bem-sucedido, mas racêmico, em uma versão enantiomericamente pura.

Fontes

Carey, Francis A. Química orgânica [recurso eletrônico]: volume 1 /Francis A. Carey; tradução: Kátia A. Roque, Jane de Moura Menezes, Telma Regina Matheus; revisão técnica: Gil Valdo José da Silva. – 7. ed. – Dados eletrônicos – Porto Alegre: AMGH, 2011.

ROMERO, A. L; Baptistella, L. H. N; COELHO, F; IMAMURA, P. M. Resolução do ibuprofeno: um projeto para disciplina de química orgânica experimental. Química Nova, v. 35, n. 8, 2012.

FERES, M. V; FILHO, M.C. C. MEDICAMENTOS QUIRAIS: DIREITO À PATENTE OU PSEUDOINOVAÇÃO? Trabalho publicado nos Anais do XVIII Congresso Nacional do CONPEDI, realizado em São Paulo – SP nos dias 04, 05, 06 e 07 de novembro de 2009.