Os enantiômeros que classe de composto é essa?

Os enantiômeros que classe de composto é essa? Bom, Jacobus van’t Hoff (1852-1911) e Joseph Achille Le Bel (1847-1930) criaram essa área na química em 1874. Então, Van’t Hoff e Le Bel propuseram de modo independente que as quatro ligações do carbono (C) fossem orientadas na direção dos vértices de um tetraedro.

Bom, uma consequência dessa proposição é a existência de arranjos de átomos no espaço de forma diferente; ou seja isômeros. Mas, o que é um isômero, mesmo? Os isômeros são compostos que têm a mesma constituição, mas arranjo espacial diferentes de seus átomos. Então, compostos que tem isômeros nós o chamamos de estereoisômeros.

O que são enantiômeros

Em princípio, os enantiômeros são estereoisômeros que se relacionam entre si como se fossem imagem especulares não sobreponível. Por exemplo: bromoclorofluormetano (BrClFCH). Então, observe a figura abaixo onde temos as imagens especulares do bromoclorofluormetano (BrClFCH)

*As formas objeto-imagem especulares do bromoclorofluormetano (BrClFCH) não são sobreponíveis entre si. O bromoclorofluormetano (BrClFCH) é uma molécula quiral. Fonte: mundoeducacao*

Atividade óptica dos isômeros

Bom, a única diferença que os enantiômeros apresentam é a propriedade de desviar a luz polarizada. Ou seja, quando nós submetemos a um equipamento chamado polarímetro esses compostos desviam a luz. Por outro lado, todas as demais propriedades físicas usuais (por exemplo: densidade, ponto de fusão; e ponto de ebulição) são idênticas.

Em princípio, a atividade óptica é uma propriedade física para caracterizar se as substâncias são quirais. Então, os enantiômeros têm rotações ópticas iguais e com sinais opostos. Dessa forma, para ser opticamente ativa, uma substância deve ser quiral, e um enantiômeros deve estar presente em quantidade maior que o outro. Por exemplo o ácido láctico (figura abaixo).

Modelo da molécula de ácido láctico dextrogiro e sua imagem refletida em um espelho plano. Ácido lático dextrogiro: ácido D-láctico ou ácido – (+) – láctico; ácido láctico levogiro: ácido L-láctico ou ácido – (-) – láctico. Fonte: Querobolsa

Uma mistura racêmica é opticamente inativa e contém quantidades iguais de enantiômeros. Ou seja, onde todas as moléculas têm o mesmo sentido de rotação. Dessa forma, nós dizemos que a substância é opticamente pura.

A isomeria e os fármacos

Até meados da década de 80, a maioria dos fármacos era comercializada sob a forma racêmica. Dessa forma, a venda das substâncias racêmicas era justificável, pois havia muitas diversas dificuldades para obter enantiômeros puros. No entanto, a partir da década de 90, o avanço tecnológico da química fina tornou possível fazer separações de misturas racêmicas. Dessa forma, omeçou a comercialização de fármacos na forma pura.

A princípio, o que incentivou o desenvolvimento de versões enantiomérica mais puras dos remédios existentes foi os novos métodos de produção. Além disso, a possibilidade de ter patentes diferentes dos fármacos originais. Assim, a indústria farmacêutica consegue ter um monopólio de um remédio como se ele fosse diferente do original.

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