Porfirina o que é e onde podemos encontrar

Hemoglobina

As porfirinas, chamadas de pigmentos de vida, são uma classe de compostos interessante, muito importante do ponto de vista biológico, formalmente derivada da união de quatro unidades de pirrol, unidas nas posições α por meio de pontes -CH= (metino). As porfirinas não são realmente derivadas do pirrol, mas sim derivados de um sistema aromático muito estável, cujo termo mais simples é conhecido como porfirina.

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O pórfiro, uma substância que não se encontra na natureza como tal, mas que foi preparada por síntese, é caracterizado, como mencionado, por um anel que consiste, por sua vez, em quatro anéis pirrol unidos por quatro grupos metino -CH =, de modo a formar um macro-anel planar.

Estrutura porfirina
Estrutura da porfirina

Essa estrutura cíclica se origina da polimerização de quatro moléculas de uma unidade básica, denominada porfobilinogênio:

Estrutura do porfobilinogênio
Estrutura do porfobilinogênio.

Exemplos de porfirinas naturais

As porfirinas isoladas de produtos naturais diferem umas das outras tanto na natureza, número e posição dos substituintes no anel de porfirina, quanto no tipo de metal no centro da estrutura, que pode ser um átomo de ferro. M, mas magnésio, cobre, vanádio, cobalto, níquel, manganês ou mais.

  • Hemoproteína, como clorofila, presente no grão de cloroplasto das células vegetais
  • Hemoglobina presente nas células vermelhas do sangue de vertebrados
  • Citocromos presentes nas células de organismos aeróbios
  • Catalase presente em todos os seres vivos, com exceção dos microrganismos anaeróbios.

Características químicas das porfirinas

A característica química mais notável das porfirinas é a facilidade com que formam quelatos com muitos íons metálicos. O metal é mantido firmemente no espaço pelos quatro átomos de nitrogênio do sistema planar.  De fato, no centro do anel da porfirina, pode-se colocar um átomo de metal, de forma energeticamente muito estável, que se liga aos quatro átomos de nitrogênio com duas ligações covalentes, substituindo os dois átomos de hidrogênio e formando duas ligações com os outros dois nitrogênios coordenação; então, devido ao fenômeno de ressonância, as quatro ligações são perfeitamente equivalentes e, assim, um complexo de quelato muito estável é formado.

Todas as porfirinas são constituídas por um sistema com alto grau de conjugação e absorvem algumas radiações de luz branca refletindo as demais que se compõem para dar uma determinada cor que é vermelha no caso da hemoglobina e da vitamina B12 e verde no caso da clorofila.

As porfirinas são protagonistas de um amplo espectro de funções em sistemas biológicos que variam de:

  • Transferência de elétrons;
  • Transporte de oxigênio;
  • Transdução de energia fotossintética.

As porfirinas são muito coloridas: o sistema fundamental é vermelho-alaranjado, mas a cor de cada composto também depende dos substituintes que carrega e da natureza do átomo metálico central, se estiver presente. Algumas porfirinas parcialmente reduzidas são verdes.

O sistema porfirínico é de grande importância porque constitui a unidade fundamental tanto do pigmento vermelho do sangue, hemoglobina, quanto do pigmento verde das folhas, clorofila.

A função da hemoglobina no sangue é transportar oxigênio para os tecidos; ele consiste em uma porção de proteína chamada globina e um complexo de ferro/porfirina chamado grupo heme. O átomo de ferro no grupo heme está no estado de oxidação ferrosa.

A clorofila é o pigmento verde das plantas e desempenha um papel vital no processo de fotossíntese.

Síntese

As porfirinas podem ser sintetizadas por condensação e oxidação do pirrol com um aldeído na presença de um ácido, como ácido fórmico. Os subprodutos da reação são removidos por recristalização ou por cromatografia

Sintese porfirina

As porfirinas são utilizadas na área médica em algumas patologias devido à sua capacidade de absorver luz, que é convertida em calor e energia, como catalisadores e corantes.

 

Classificação de porfirinas

As porfirinas são nomeadas e classificadas com base em suas cadeias laterais de substituintes:

  • etioporfirina;
  • mesoporfirinas;
  • uroporfirinas;
  • coproporfirinas;
  • protoporfirinas.

 

Fonte:

Chimica online

Chimicamo

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