A estrutura da cloroquina é igual hidroxicoloroquina? Antes de tudo não podemos esquecer a polêmica desses dois remédios no caso da pandemia do Covid. Todavia, eles são muito bons para tratar doenças, por exemplo, malária e lúpus. Esse post não para falar sobre doenças e sim o efeito de pequenas modificações na estrutura química de um remédio.
Em termos de remédios, uma grande parte deles tem grupos orgânicos ativos; ou seja, pequenas mudanças são capazes de alterar a simetria da molécula de um remédio. Dessa forma, podemos encontrar a mesma fórmula química, mas com geometria diferente (isômeros). Um exemplo é o anti-inflamatório naproxeno que tem dois isômeros e com os seguintes efeitos nos seres humanos:
- o primeiro é antinflamatório
- o segundo pode causar danos ao fígado
A mudança de parte de uma molécula de um remédio altera seu efeito no tratamento de doenças. Neste post veremos como essa mudança causa na cloroquina e na hidroxicloroquina. Dessa forma, enquanto um isômero pode curar doenças o outro pode ter efeitos adversos.
Para que serve Cloroquina e hidroxicloroquina
Bom, difosfato de cloroquina ou simplesmente cloroquina é um remédio para tratar as seguintes doenças:
- malária causada por Plasmodium vivax, Plasmodium malariae e Plasmodium ovale
- Amebíase hepática.
- Artrite reumatoide.
- Lúpus.
- Doenças que provocam sensibilidade dos olhos à luz.
Por outro lado, a hidroxicloroquina é um remédio usado para prevenir e tratar malária em paciente que são sensíveis à cloroquina. Além disso, recomenda-se o seu uso para tratar as seguintes doenças
- Artrite reumatoide
- Lúpus eritematoso
- Porfiria cutânea tarda
- Febre Q
- Doenças fotossensíveis.
Em princípio, podemos comprar cloroquina e hidroxicloroquina em farmácias com receita médica.
Diferenças na estrutura química da cloroquina e hidroxicloroquina
Vamos começar com a Figura abaixo. Então, podemos observar que as duas estruturas químicas são praticamente iguais. 
Assim, ao observamos as duas estruturas químicas nota-se claramente que ambas possuem estruturas químicas semelhantes; ou seja, elas são diferentes apenas pela troca de -H por -OH.
Então, isso nos leva a pensar que a cloroquina e hidroxicloroquina curam doenças do mesmo modo. Não é bem assim que curar doenças acontece. Em princípio, devemos dizer que pequenas diferenças na estrutura química modificam a capacidade de cura das substâncias. Por exemplo, Bass e colaboradores da University of Tennesse descobriram que atividade de substituinte da família dos halogênios modifica a capacidade de cura da cloroquina e hidroxicloroquina. Dessa forma, os pesquisadores chegaram a seguinte ordem de capacidade de cura das duas substâncias Cl > I > Br > F. Assim, podemos entender a presença de cloro nas amidoquinolinas tanto na cloroquina quanto hidroxicloroquina.
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A isomeria e os remédios
De modo geral, tanto a cloroquina como hidroxicloroquina são quirais contendo pelos menos um carbono assimétrico. Ou seja, as duas substâncias possuem enantiômeros racêmicos (±) com diferentes atividades metabólicas. Portanto, essa diferença deixa apenas um dos enantiômero em cada uma das substâncias.
Além disso, a presença do -OH na hidroxicloroquina reduz sua acidez (pKa1 9,67 e pKa2 8,27) em relação a cloroquina (pka1 10,18 e pKa2 8,38). Portanto, hidroxicloroquina tem maior capacidade de dissolução do que a cloroquina; ou seja, sua atividade farmacológica é maior que cloroquina
Fontes
