Cloroquina é igual hidroxicloroquina?

Comprimidos

A estrutura da cloroquina é igual hidroxicoloroquina? Antes de tudo não podemos esquecer a polêmica desses dois remédios no caso da pandemia do Covid. Todavia, eles são muito bons para tratar doenças, por exemplo, malária e lúpus. Esse post não para falar sobre doenças e sim o efeito de pequenas modificações na estrutura química de um remédio. 

Em termos de remédios, uma grande parte deles tem grupos orgânicos ativos; ou seja, pequenas mudanças são capazes de alterar a simetria da molécula de um remédio. Dessa forma, podemos encontrar a mesma fórmula química, mas com geometria diferente (isômeros).  Um exemplo é o anti-inflamatório naproxeno que tem dois isômeros e com os seguintes efeitos nos seres humanos:

  • o primeiro é antinflamatório
  • o segundo pode causar danos ao fígado

A mudança de parte de uma molécula de um remédio altera seu efeito no tratamento de doenças. Neste post veremos como essa mudança causa na cloroquina e na hidroxicloroquina. Dessa forma, enquanto um isômero pode curar doenças o outro pode ter efeitos adversos. 

Para que serve Cloroquina e hidroxicloroquina

Bom, difosfato de cloroquina ou simplesmente cloroquina é um remédio para tratar as seguintes doenças: 

  • malária causada por Plasmodium vivax, Plasmodium malariae Plasmodium ovale
  • Amebíase hepática.
  • Artrite reumatoide.
  • Lúpus.
  • Doenças que provocam sensibilidade dos olhos à luz.

Por outro lado,  a hidroxicloroquina é um remédio usado para prevenir e tratar malária em paciente que são sensíveis à cloroquina. Além disso, recomenda-se o seu uso para tratar as seguintes doenças

  • Artrite reumatoide
  • Lúpus eritematoso
  • Porfiria cutânea tarda
  • Febre Q
  •  Doenças fotossensíveis.

Em princípio, podemos comprar cloroquina e hidroxicloroquina em farmácias com receita médica.

Diferenças na estrutura química da cloroquina e hidroxicloroquina

Vamos começar com a Figura abaixo. Então, podemos observar que as duas estruturas químicas são praticamente iguais.

Assim, ao observamos as duas estruturas químicas nota-se claramente que ambas possuem estruturas químicas semelhantes; ou seja, elas são diferentes apenas pela troca de -H por -OH.

Então, isso nos leva a pensar que a cloroquina e hidroxicloroquina curam doenças do mesmo modo. Não é bem assim que curar doenças acontece. Em princípio, devemos dizer que pequenas diferenças na estrutura química modificam a capacidade de cura das substâncias. Por exemplo, Bass e colaboradores da University of Tennesse descobriram que atividade de substituinte da família dos halogênios  modifica a capacidade de cura da cloroquina e hidroxicloroquina. Dessa forma, os pesquisadores chegaram a seguinte ordem de capacidade de cura das duas substâncias Cl > I > Br > F. Assim, podemos entender a presença de cloro nas amidoquinolinas tanto na cloroquina quanto hidroxicloroquina.

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A isomeria e os remédios

De modo geral, tanto a cloroquina como  hidroxicloroquina  são quirais contendo pelos menos um carbono assimétrico. Ou seja, as duas substâncias possuem enantiômeros racêmicos (±) com diferentes atividades metabólicas. Portanto, essa diferença deixa apenas um dos enantiômero em cada uma das substâncias.

Além disso, a presença do -OH na hidroxicloroquina reduz sua acidez (pKa1 9,67 e pKa2 8,27) em relação a cloroquina (pka1 10,18 e pKa2 8,38). Portanto, hidroxicloroquina tem maior capacidade de dissolução do que a cloroquina; ou seja, sua atividade farmacológica é maior que cloroquina

Fontes

Tua saúde

Warhurst, D. C. et al. Hydroxychloroquine is much less active than chloroquine against chloroquine-resistant Plasmodium falciparum, in agreement with its physicochemical properties. Journal of Antimicrobial Chemotherapy, v. 52, p. 188–193, 2003.

Bass. G. E. et al. Mechanism of Antimalarial Activity of Chloroquine Analogs from Quantitative Structure-Activity Studies, Free Energy Related Modella. Journal of Medicinal Chemistry, v 14, n. 4, p. 275-283, 1971.

 

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