Breve guia de isomeria na química orgânica

Isomeros

Em química orgânica, os isômeros são moléculas com a mesma fórmula molecular (ou seja, o mesmo número de átomos de cada elemento), mas diferentes arranjos estruturais ou espaciais dos átomos dentro da molécula. A razão de haver um número tão colossal de compostos orgânicos – mais de 10 milhões – é em parte devido ao isomerismo. Vamos alguns tipos de isomeria importantes do cotidiano da área de Química Orgânica.

Esquema isomeria
Esquema de isomeria

Isomerismo estrutural

Os isômeros podem ser divididos em dois grupos amplos – isômeros estruturais (ou constitucionais) e estereoisômeros. Consideraremos primeiros os isômeros estruturais, que podem ser divididos novamente em três subgrupos principais: isômeros de cadeia, isômeros de posição e isômeros de grupo funcional. O isomerismo estrutural pode rapidamente sair do controle em termos do número de isômeros possíveis; butano (quatro carbonos) tem dois isômeros possíveis, decano (dez carbonos) tem setenta e cinco, e um hidrocarboneto simples contendo 40 átomos de carbono tem uma estimativa de 62.000.000.000 de isômeros estruturais.

Isômeros de cadeia

Os isômeros da cadeia são moléculas com a mesma fórmula molecular, mas arranjos diferentes do “esqueleto” de carbono. As moléculas orgânicas são baseadas em cadeias de átomos de carbono e, para muitas moléculas, essa cadeia pode ser organizada de forma diferente: seja como uma cadeia contínua, ou como uma cadeia com vários grupos laterais de carbonos se ramificando. Obviamente, muitas vezes há mais de uma maneira de ramificar grupos de carbonos da cadeia principal, o que leva a um grande número de isômeros possíveis à medida que o número de carbonos na molécula aumenta.

Isômeros de posição

Os isômeros de posição são baseados no movimento de um ‘grupo funcional’ na molécula. Um grupo funcional em química orgânica é a parte de uma molécula que lhe confere sua reatividade. Nada mais muda na molécula, simplesmente onde está o grupo funcional nela, e o nome simplesmente muda ligeiramente para indicar a posição na molécula em que está localizado.

Isômeros Funcionais

Também chamados de isômeros de grupos funcionais, são isômeros em que a fórmula molecular permanece a mesma, mas o tipo de grupo funcional no átomo é alterado. Isso é possível reorganizando os átomos dentro da molécula para que fiquem ligados de maneiras diferentes. Por exemplo, um alcano de cadeia linear padrão (contendo apenas átomos de carbono e hidrogênio) pode ter um isômero de grupo funcional que é um cicloalcano, que é simplesmente os carbonos ligados entre si de forma que formem um anel. Diferentes isômeros de grupo funcional são possíveis para diferentes grupos funcionais.

Estereoisomerismo

Existem dois tipos principais de estereoisomeria – isomerismo geométrico e isomerismo óptico. Isso, como a diferença de nome sugere, não tem a ver com nenhum rearranjo em grande escala da estrutura das moléculas; em vez disso, eles envolvem diferentes arranjos de partes da molécula no espaço. Eles são um pouco mais complicados de se pensar do que os isômeros estruturais, então vamos dar uma olhada em cada um deles.

Isômeros geométricos

Isomeria geométrica é, na verdade, um termo ‘fortemente desencorajado’ pela IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada), que prefere ‘cis-trans’ ou ‘E-Z’ no caso específico dos alcenos.

Este tipo de isomeria envolve mais frequentemente ligações duplas de carbono-carbono (mostradas por duas linhas que unem cada carbono em vez de uma). A rotação dessas ligações é restrita, em comparação com as ligações simples, que podem girar livremente. Isso significa que, se houver dois átomos diferentes, ou grupos de átomos, ligados a cada carbono da ligação dupla carbono-carbono, eles podem ser arranjados de maneiras diferentes para dar moléculas diferentes. Esses átomos ou grupos podem receber “prioridades”, e átomos com números atômicos mais altos recebem prioridades mais altas. Se os grupos de maior prioridade para cada carbono estiverem no mesmo lado da molécula, essa molécula é indicada como o isômero ‘cis’ ou ‘Z‘. Se eles estiverem em sites opostos, é denotado como o isômero ‘trans’ ou ‘E‘.

Isomeros E e Z

As duas nomenclaturas diferentes são um pouco confusas – cis/trans é menos comumente usada, com E / Z sendo favorecido. E significa ‘entgegen’ (‘oposto’ em alemão), enquanto Z significa ‘zusammen’ (‘juntos’ em alemão). A letra é simplesmente adicionada entre colchetes no início do nome da molécula para indicar qual é o isômero.

Isômeros Ópticos

Os isômeros ópticos são assim chamados devido ao seu efeito na luz polarizada no plano e vêm em pares. Eles geralmente (embora nem sempre) contêm um centro quiral – este é um átomo de carbono, com quatro átomos diferentes (ou grupos de átomos) ligados a ele. Esses átomos ou grupos podem ser dispostos de maneira diferente em torno do carbono central, de modo que a molécula não possa ser girada para alinhar os dois arranjos. Uma vez que um arranjo não pode se alinhar para parecer exatamente igual ao outro, nos referimos a eles como ‘imagens espelhadas não sobrepostas’ – um dos isômeros é a imagem espelhada do outro. Pense nisso como suas mãos – você não pode exatamente sobrepor uma mão sobre a outra, porque seus polegares ficarão em direções opostas.

A eles pode ser atribuída uma letra de identificação, da mesma forma que com o isomerismo geométrico. Os grupos em torno do carbono recebem prioridades, então o grupo de menor prioridade é orientado apontando para longe. Olhando para os grupos restantes, se eles diminuem em prioridade indo no sentido anti-horário, é o isômero S (do latim ‘sinistro’, que significa ‘esquerda’). Se eles diminuem em prioridade indo no sentido horário, é o isômero R (do latim ‘reto’, que significa ‘direito’). Novamente, esta letra é simplesmente adicionada antes do nome do isômero para indicar qual é.

Enantiômeros

Existem outras maneiras pelas quais o isomerismo óptico pode ser exibido, mas esta é a mais simples.

A Importância do Isomerismo

Como mencionado anteriormente, os isômeros da mesma molécula têm o potencial de ter propriedades físicas ou químicas diferentes. Essas diferenças podem ter algumas implicações importantes. Veja alguns exemplos abaixo

 

Fonte:

Compound Chem

 

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