Moléculas Hidrofílicas e Hidrofóbicas

A família de compostos conhecidos como hidrocarbonetos contém apenas carbono e hidrogênio. Como a diferença entre as eletronegatividades de carbono e hidrogênio é pequena (diferença de eletronegativa = 0,40), os hidrocarbonetos não são polares. Como resultado, eles não se dissolvem em solventes polares, como a água. Os hidrocarbonetos são, portanto, descritos como imiscíveis (literalmente, “não misturáveis”) na água.

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Quando um dos átomos de hidrogênio em um hidrocarboneto é substituído por um grupo -OH, o composto é conhecido como álcool, conforme mostrado na Figura abaixo. Como era de se esperar, os álcoois têm propriedades entre os extremos de hidrocarbonetos e água. Quando a cadeia de hidrocarbonetos é curta, o álcool é solúvel em água. Metanol (CH3OH) e etanol (CH3CH2OH) são infinitamente solúveis em água, por exemplo. Não há limite para a quantidade desses álcoois que podem se dissolver em uma determinada quantidade de água. O álcool na cerveja, vinho e licores é o etanol, e as misturas de etanol e água podem ter qualquer concentração entre os extremos de álcool puro (prova 200) e água pura (prova 0).

A estrutura do álcool conhecido como etanol.

À medida que a cadeia de hidrocarbonetos se torna mais longa, o álcool se torna menos solúvel em água, conforme mostrado na Tabela abaixo.

Solubilidades de Álcoois na Água

Fórmula

 

Nome

 

Solubilidade em água (g/100 g)

CH3OH

 

Metanol

 

Infinitamente solúvel

CH3CH2OH

 

Etanol

 

Infinitamente solúvel

CH3(CH2)2OH

 

Propanol

 

Infinitamente solúvel

CH3(CH2)3OH

 

Butanol

 

9

CH3(CH2)4OH

 

Pentanol

 

2.7

CH3(CH2)5OH

 

Hexanol

 

0,6

CH3(CH2)6OH

 

Heptanol

 

0,18

CH3(CH2)7OH

 

Octanol

 

0,054

CH3(CH2)9OH

 

Decanol

 

Insolúvel em água

Uma extremidade das moléculas de álcool tem tanto caráter não polar que é chamada de hidrofóbica (literalmente, “odiando a água”), como mostra a Figura abaixo. A outra extremidade contém um grupo -OH que pode formar ligações de hidrogênio com as moléculas de água vizinhas e, portanto, é dito que é hidrofílico (literalmente, “amante da água”). À medida que a cadeia de hidrocarbonetos se torna mais longa, o caráter hidrofóbico da molécula aumenta e a solubilidade do álcool na água diminui gradualmente até se tornar essencialmente insolúvel na água.

Uma extremidade desta molécula de álcool é não polar e, portanto, hidrofóbica. A outra extremidade é polar e, portanto, hidrofílica.

As pessoas que encontram os termos hidrofílico e hidrofóbico pela primeira vez às vezes têm dificuldade em lembrar o que significa odiar a água e o que significa amar a água. Se você se lembra que a namorada de Hamlet se chama Ophelia (não Ophobia), talvez seja possível lembrar que o prefixo philo – é comumente usados para descrever o amor, por exemplo, em filantropos, filarmônicos, filósofos etc.

Os dados da tabela acima mostram uma consequência da regra geral de que like se dissolve. À medida que as moléculas se tornam mais polares, tornam-se menos solúveis em água. A tabela abaixo mostra outro exemplo desta regra. NaCl é relativamente solúvel em água. À medida que o solvente se torna mais não polar, a solubilidade desse soluto polar diminui.

Solubilidade do cloreto de sódio na água e nos álcoois

Fórmula de solvente

 

Nome do solvente

 

Solubilidade de NaCl (g / 100 g de solvente)

 

H2O

 

Água

 

35,92

 

CH3OH

 

Metanol

 

1,40

 

CH3CH2OH

 

Etanol

 

0,065

 

CH3(CH2)2OH

 

Propanol

 

0,012

 

CH3(CH2)3OH

 

Butanol

 

0,005

 

CH3(CH2)4OH

 

Pentanol

 

0,0018