Kekulé o homem que idealizou o benzeno

perigo do benzeno

A história contada pelos livros didáticos mostra que a estrutura proposta por Kekulé era simplesmente uma cobra mordendo o seu rabo e girando. A verdade é que a estrutura química proposta por kekulé teve pelo menos três fases de desenvolvimento

  1. A conceituação do benzeno como uma entidade química com um núcleo de seis átomos de carbono com três ligações duplas e a fórmula C6H6;
  2. Uma descrição mais detalhada deste composto que associa uma estrutura cíclica com três ligações duplas alternadas e onde cada átomo de carbono tem uma estrutura trivalente, como o hipotético ciclohexatrieno;
  3. A formulação da hipótese oscilantes, que o sonho da cobra e continuamente referenciada nos livros didáticos como única.

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Os trabalhos de Kekulé estavam abrindo uma nova lacuna na química orgânica, fato reconhecido pelo grande número de adeptos atraídos pelo estudo dos compostos aromáticos.

Um bom número de químicos jovens e talentosos decidiu se especializar na nova trajetória de conhecimento influenciada pelas publicações de Kekulé. Devemos chamar a atenção que o rápido avanço do trabalho de Kekulé foi em grande parte devido ao vácuo conceitual no comportamento do novo grupo de compostos relatados. Além disso, seus postulados mostraram consistência com as poucas, mas suficientes evidências empíricas disponíveis na época e com o arcabouço teórico aceito para explicar a estruturas químicas dos compostos orgânicos na época.

Deve ser mencionado que na década de 1860, Kekulé não era o único especialista que se dedicava a investigar as propriedades estruturais do benzeno. Na Universidade de Viena, por exemplo, havia o químico austríaco Josef Loschmidt (1821-1895) que foi o primeiro a relatar uma estrutura cíclica do benzeno. No entanto, o trabalho de Loschmidt teve impacto mínimo entre a comunidade especializada. Fato que se deveu à descrição ambígua dos átomos de carbono em sua proposta, sua falta de consistência com a teoria estrutural, a impossibilidade de explicar coerentemente os isômeros dissubstituídos do benzeno que foram relatados anos após sua publicação e que seu artigo apareceu em uma revista de curto alcance e prestígio acadêmico. Esse fato fez com que em poucos anos, esse trabalho com o benzeno foi quase completamente esquecido.

Apesar de ter o antecedente da estrutura de Loschmidt (1861), alguns autores afirmam que a famosa experiência onírica de Kekulé em que uma cobra morde a cauda como um elemento importante na elucidação da estrutura do benzeno, foi um fato verdadeiro ocorrido em início de 1862. Este episódio foi popularizado pelo próprio Kekulé em 1890, quando a Sociedade Química Alemã o homenageou durante os 25 anos desde sua primeira publicação sobre a química de compostos aromáticos.

Hoje existem diferentes versões desta anedota, algumas até pouco credíveis e irresponsáveis por pseudociência. Portanto, é pertinente observar que, se o sonho da cobra é verdadeiro, ele apenas serviu, na melhor das hipóteses, de guia ou complementou o árduo conhecimento teórico e empírico que Kekulé havia reunido sobre o benzeno. Consequentemente, é impossível sustentar que seus trabalhos sobre a química dos compostos aromáticos sejam fruto do mero acaso ou inspiração de sonhos.

Apesar de Kekulé desde 1862 contemplar a possibilidade de o benzeno adotar uma estrutura cíclica, em seu primeiro artigo sobre as propriedades dos compostos aromáticos publicado em 1865 ele adotou uma posição extremamente conservadora sobre o assunto. Bem, continua em linha com o tempo em que descreveu o benzeno como um núcleo fechado de seis átomos de carbono altamente insaturados. A razão para este posicionamento cauteloso foi devido ao fato de que as evidências empíricas que poderiam apoiar sua visão de um ciclo aromático estavam apenas começando a ser comunicadas por Albert Ladenburg (1842-1911) e Wilhelm Körner (1839-1925). Modelar a estrutura do benzeno na carta endereçada ao Bulletin de la Societé Chimique de Paris, o químico alemão utilizou um diagrama peculiar onde apresenta os átomos de carbono com elipses, o tipo de ligações (simples e duplas) com pequenas linhas verticais, as uniões carbono-hidrogênio com pequenos pontos e fez uso de setas para indicar os sítios de ligação entre os átomos terminais da estrutura.

Além dessa descrição estrutural peculiar, o texto relata que os derivados de benzeno são o resultado da substituição de hidrogênios por vários grupos funcionais, como álcoois, aminas, grupos carboxílicos etc. Embora para Kekulé este artigo tenha representado apenas o prelúdio de seu trabalho sobre a descrição estrutural do benzeno, sendo considerado um marco porque dá início ao estudo formal dos compostos aromáticos

Em 1866, uma extensa obra de Kekulé apareceu em uma prestigiosa revista alemã na qual ele apresentou pela primeira vez seu modelo cíclico de benzeno. No artigo publicado por Kekulé, além de oferecer uma explicação mais apurada da química dos compostos aromáticos, ele usou evidências empíricas que foram obtidas em defesa de sua proposta do ciclo aromático. Entre os experimentos mencionados estão os realizados por seus alunos A. Ladenburg (1869) e W. Körner (1867). O primeiro aluno relatou a equivalência dos seis hidrogênios presentes no benzeno, enquanto no segundo, a existência de um único produto monossubstituído e três isômeros dissubstituídos nas reações de síntese de derivados C6H6.

É importante mencionar que a versátil proposta de Kekulé no artigo publicado na revista alemã não deixa de lado nenhum postulado do núcleo duro da teoria estrutural. Ao contrário, ela o fortalece e amplia seu arcabouço explicativo. Apesar disso, Kekulé sabia que estava abrindo um novo caminho no campo da química orgânica e se limitou a qualificar sua proposta como uma formulação elegante que mostrava os contornos de uma nova teoria.

 

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