Mitos e verdades sobre o benzeno

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Então, na Química Orgânica tem um conteúdo que me marcou muito. Assim, ao ver pela primeira vez um anel de benzeno eu logo pensei: “Acabei de ver um paralelepípedo”. Bom, com o tempo aprendi que era a estrutura de hidrocarboneto aromático. 

Por falar nisso, você já leu aqui no ClubedeQuimica o post “O que são hidrocarbonetos aromáticos“. Convido você a descobrir mais sobre essa classe de compostos orgânicos. Por outro lado, no ClubedaQuimica publicamos também outros posts relacionados à classe dos hidrocarbonetos. Acesse ai para descobrir mais sobre o assunto:

Bom, no post “Kukelé o homem que idealizou o benzeno” mostramos para você que a história da visão de um cobra mordendo o seu rabo e girando não era verdade. Te convidamos a descobrir mais no post sobre essa história. 

Quem foi kekulé

Friedrich August Kekulé von Stradonitz nasceu em 7 de setembro de 1829 em Darmstad, Alemanha, ele veio de uma família de descendência nobre da região da Boêmia. Bom, desde cedo mostrou talento para o desenho e design. Se tem talento para desenho porque não estudar arquitetura? Dessa forma ele se  matriculou na Universidade de Giessen para estudar arquitetura em 1847. Assim, o destino o fez assistir  duas palestras do renomado químico Justus von Liebig (1803-1873). Essas palestras o impactaram a tal ponto que ele abandonou a arquitetura se dedicou inteiramente à Química. Dessa forma, Kekulé se diplomou químico em 1851 e seguiu para a França onde fazer doutorado.

Em Paris, Kekulé estudou com o ilustre e amigo Charles Gerhardt (1816-1856), ambos eram interessados nas reações orgânicas. Em 1853, doutorou-se e foi, por um curto período, para Londres. Lá, ele iniciou o estudo das propriedades estruturais dos compostos alifáticos com Alexander W. Williamson (1824-1904). Três anos depois, ele retorna à Alemanha para ministrar vários cursos de verão em química orgânica na Universidade de Hieldenberg. Nesse periódico, ele relata o caráter tetravalente do carbono e aperfeiçoa a noção de valência na explicação das ligações químicas. 

A verdade da estrutura do benzeno

Bom, em 1858, Kekulé se torna professor titular da Universidade de Ghent, na Bélgica. Assim, ele monta um grupo de trabalho talentoso. Os membros do grupos eram Alfred von Baeyer (1835-1917); Wilhelm Körner (1839-1925); Albert Ladenburg (1842-1911); e James Dewar (1842-1923). Em princípio, todos os membros contribuíram para desenvolver pesquisas sobre compostos aromáticos.

No período entre 1865 e 1872 Kekulé ganha fama internacional devido ao trabalho sobre a caracterização estrutural do benzeno. Suas contribuições sobre a estrutura do benzeno são reconhecidas em três publicações:  revista da Sociedade Francesa de Química -Bulletin de la Societé Chimique de Paris – em 1865, e os dois restantes na publicação alemã fundada e editada por Justus von Liebig (Annalen der Chemie und Pharmacie) em 1866 e 1972, respectivamente. Dessa forma, a aromaticidade do benzeno foi reconhecida pelos Químicos.

Mitos da estrutura do benzeno

Como vimos anteriormente a história da visão de um cobra mordendo o seu rabo e girando não é verdade. Mas, só foi a história da cobra que participou da estrutura do benzeno?

Mas além da história da cobra, existem outras versões relacionadas a descoberta da estrutura do benzeno. Na época existia a história de que Kekulé descobriu o anel de benzeno depois de sonhar com “o casamento real”. Ou seja, a imagem de um rei e uma rainha dançando usada pelos alquimistas medievais como um símbolo de conjunção. Em outra versão, Kekulé sonhou com uma serpente alquimista autodevoradora do século 3 dC. Essa serpente foi concebida para simbolizar a unidade subjacente da natureza. Em outros, o sonho envolvia seis cobras, ou seis macacos dando as mãos e os rabos.

Teoria sobre essas histórias

A primeira menção histórica do sonho da cobra parece ter sido feita pelo próprio Kekulé, em um discurso extemporâneo em um simpósio de benzeno em 1890. Neste discurso, Kekulé relatou um sonho que teve no inverno de 1861-62. Ou seja, enquanto cochilava em frente a uma fogueira em Ghent, Bélgica, onde era professor de química. O sonho era o da cobra autodevoradora, que o levou ao anel de benzeno.

No mesmo discurso, Kekulé falou de outro sonho anterior que tivera, em 1854 ou 1855, depois de cair em um devaneio a bordo de um ônibus de Londres puxado por cavalos. Então, Kekulé disse que enxergou que os átomos estavam saltando diante dos meus olhos! Além disso, ele disse que viu que os maiores formavam uma cadeia, arrastando os menores atrás deles, mas apenas nas extremidades da cadeia.

A princípio, as histórias contadas por Kekulé mas parece ser uma estratégia para chamar a atenção para si sobre a descoberta do benzeno. Então, por que essa teoria tem fundamentos? Bom, na época outros químicos também haviam descritos o anel de benzeno.  Por exemplo, um artigo de 1854 publicado na revista de Paris Methode de Chemie pelo químico francês Auguste Laurent mostra claramente os átomos de carbono do benzeno dispostos em um anel hexagonal. Além disso, Archibald Scott Couper, da Escócia, e Joseph Loschmidt, da Áustria, também parecem ter descoberto o anel antes de Kekulé.

Então, por que Kekulé contava dos sonhos? Ao alegar ter feito duas grandes descobertas com a ajuda de sonhos, Kekulé evitou astutamente compartilhar o crédito com colegas estrangeiros merecedores.

Bom, estratégias são estratégias. Assim, no final quem prevaleceu foi Kekulé.

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Fonte

Caracterização Estrutural do Benzeno de Kekulé: Um Exemplo de Criatividade e Heurísticas na Construção do Conhecimento Químico. Ciência Educação 2020

The New York Times

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