Hidrocarbonetos de ocorrência natural e seus derivados

òleos essenciais

Hidrocarbonetos complexos e seus derivados são encontrados em toda a natureza. A borracha natural, por exemplo, é um hidrocarboneto que contém longas cadeias de ligações duplas C = C alternadas e ligações simples C-C.

Estrutura química da borracha
Estrutura química da borracha

Escrever a estrutura de hidrocarbonetos complexos pode ser simplificado usando uma notação de linha na qual um átomo de carbono é assumido como estando presente onde quer que um par de linhas se cruze e átomos de hidrogênio suficientes estejam presentes para satisfazer a tendência do carbono de formar um total de quatro ligações.

Estrutura Química da Borracha
Estrutura Química da Borracha

Os hidrocarbonetos naturais nos cercando com uma variedade muito grande cheiros desde os mais agradáveis até ao malcheirosos. Esses compostos são conhecidos como óleos essenciais, geralmente extraídos de plantas. É interessante dizer que óleos essenciais representam cheiro distinto. Os óleos essenciais são usados em perfumes e medicamentos.

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O processo de obtenção desses compostos pode ser feito de duas formas: extração de vapor ou extração por solventes. O processo a vapor consta no esmagamento das flores e depois destilando a vapor, conhecido como arraste a vapor. A extração com solventes consiste em usar solventes não polares ou absorvidos em panos revestidos de graxa nos quais as plantas são embrulhadas.

Muitos desses óleos essenciais pertencem a classes de compostos conhecidos como terpenos e terpenóides. Os terpenos são hidrocarbonetos que geralmente contêm uma ou mais ligações duplas C = C. Os terpenóides são análogos dos terpenos que contêm oxigênio.

Exemplos de terpenos incluem α-pineno e β-pineno, os principais componentes da terebintina que dão origem ao seu odor característico.

estrutura química alfa-pineno e beta-pineno

 

Cânfora e mentol são exemplos de terpenóides.

Estrutura química da Cânfora e Mentol

 

Ambos os compostos têm um odor perfumado e penetrante e um sabor frio. A cânfora é usada como repelente de traças. O mentol é um anestésico suave adicionado a algumas marcas de cigarros. Os terpenóides também incluem compostos como geranial e neral, um par de estereoisômeros cis/trans que podem ser encontrados no óleo de limão. Geranial tem um forte odor de limão. Neral tem um sabor mais doce, mas tem um odor menos intenso.

Estrutura química Geranial e Neral

Embora os terpenos e terpenóides discutidos até agora tenham estruturas muito diferentes, eles têm uma propriedade importante em comum: todos eles contêm 10 átomos de carbono, nem mais nem menos. Cada um desses compostos pode ser rastreado até uma reação na qual um par de moléculas de cinco carbonos são fundidas. Assim, não é surpreendente que também possamos encontrar sesquiterpenos (15 átomos de carbono), diterpenos (20 carbonos), triterpenos (30 carbonos) e assim por diante. Exemplos importantes desses compostos incluem a vitamina A e o β-caroteno, que dá às cenouras sua cor característica.

Vitamina A

beta-caroteno

Os esteróides não são terpenos ou terpenóides no sentido literal porque não contêm o número característico de átomos de carbono. Considere o colesterol, por exemplo, que é um dos esteróides mais importantes.

Colesterol

 

A análise dessa estrutura sugere a fórmula C27H46O, que não se ajusta ao padrão esperado de um terpenóide. O precursor biossintético dessa molécula, entretanto, é um triterpeno de 30 carbonos que é convertido em colesterol por uma série de reações catalisadas por enzimas.

Por definição, os esteróides são compostos que têm a estrutura básica formada pela fusão de três anéis de seis membros e um anel de cinco membros. A propriedade mais importante dessa molécula é o fato de que, com exceção do grupo -OH no canto esquerdo inferior da molécula, não há nada na estrutura desse composto que o torne solúvel em água.

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Nesta época de produtos sem colesterol, é útil reconhecer que é absurdo rotular produtos como a manteiga de amendoim como sem colesterol. Isso é como dizer que o deserto do Saara não chove. A manteiga de amendoim é feita de amendoim e o colesterol não é um ingrediente característico das plantas; é sintetizado por animais, principalmente mamíferos. Também é útil observar que colocar alguém em uma dieta sem colesterol não reduzirá seu nível de colesterol a zero. Mesmo com uma dieta baixa em colesterol, o indivíduo irá sintetizar cerca de 0,80 gramas de colesterol por dia. A questão principal é: há excesso de colesterol na corrente sanguínea? Se houver, uma dieta que reduza a ingestão de colesterol pode ser importante.

O colesterol é o precursor biossintético para a síntese de todas as principais classes de hormônios, os mensageiros químicos que coordenam a atividade de diferentes células em um organismo multicelular. Os hormônios esteróides incluem os progestogênios, estrogênios e androgênios.

A progesterona é um exemplo de progesterona. Esse hormônio desempenha um papel vital na gravidez. Após a ovulação, o corpo lúteo secreta progesterona, que prepara o revestimento do útero para a implantação do óvulo fertilizado. A progesterona é então liberada pela placenta durante a gravidez para suprimir a ovulação. A progesterona foi, portanto, o modelo sobre o qual os primeiros anticoncepcionais orais foram construídos. A progesterona em si não é um bom contraceptivo oral porque esse hormônio é degradado no sistema digestivo. Portanto, requer doses massivas de progesterona para prevenir a gravidez quando este hormônio é tomado por via oral.

Progesterona

Os hormônios estrogênicos, como a estrona e o estradiol, têm três funções. Em primeiro lugar, eles são responsáveis pelo desenvolvimento das características sexuais secundárias que aparecem no início da puberdade nas mulheres. Em segundo lugar, eles participam dos ciclos ovariano e do estro e, portanto, são outro modelo para a concepção de anticoncepcionais orais. Terceiro, eles estimulam o desenvolvimento das glândulas mamárias durante a gravidez.

 

hormonios

Os hormônios androgênicos, como a androsterona e a testosterona, desempenham um papel equivalente nos homens, sendo responsáveis pelas características sexuais secundárias que aparecem na puberdade. A testosterona é o verdadeiro hormônio sexual masculino; a androsterona é uma forma metabolizada desse esteróide que é excretada na urina.

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