Acetona ou propanona para que serve

Esmalte

A propanona, conhecida comercialmente com acetona e usada como removedora de esmalte, é um hidrocarboneto da família das cetonas. A propanona possui relativa toxidade e pode agredir a mucosa bucal e nasal e provocar irritações na pele.

O nosso corpo produz a propanona como resultado da decomposição incompleta de gorduras. O nível normal de propanona no sangue é de até 1 mg/100 mL de sangue. Porém, em alguns casos de doenças, como o diabetes Millitus e o hipertireoidismo, a pessoa produz mais propanona que pode ser detectada pela urina, por onde é excretada, e que pode chegar até mesmo a ser sentida pelo hálito.

Estrutura da propanona
Estrutura da propanona

História da propanona

A acetona foi produzida pela primeira vez por Andreas Libavius em 1606 por destilação de acetato de chumbo (II). Em 1832, o químico francês Jean-Baptiste Dumas e o químico alemão Justus von Liebig determinaram a fórmula empírica da acetona.  Em 1833, o químico francês Antoine Bussy nomeou a acetona adicionando o sufixo -ona à haste do ácido correspondente.  Em 1852, o químico inglês Alexander William Williamson percebeu que a acetona era metil acetil; no ano seguinte, o químico francês Charles Frédéric Gerhardt concordou. Em 1865, o químico alemão August Kekulé publicou a fórmula estrutural moderna da acetona. Johann Josef Loschmidt apresentou a estrutura da acetona em 1861, mas seu livreto publicado em particular recebeu pouca atenção. Durante a Primeira Guerra Mundial, Chaim Weizmann desenvolveu o processo de produção industrial de acetona (Processo Weizmann).

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Fabricação de propanona

Existem duas maneiras de fabricar propanona, uma via cumeno e outra via propan-2-ol (isopropanol). Ambos os intermediários são produzidos a partir do propeno. De longe, a síntese mais importante é o processo cumeno. No processo de cumeno, o benzeno é alquilado com propileno para produzir cumeno, que é oxidado pelo ar para produzir fenol e acetona:

Sintese acetona
Síntese da acetona

Outras sínteses

As cetonas podem ser preparadas de várias maneiras. A seguir apresentamos alguns dos métodos de preparação em laboratório mais comuns, como oxidação de álcoois secundários, a hidratação de alcinos, a ozonólise de alquenos e acilação de Friedel-Crafts.

Oxidação de álcoois secundários

A oxidação de álcoois secundários em cetonas pode ser realizada usando agentes oxidantes fortes, porque a oxidação posterior de uma cetona ocorre com grande dificuldade. Os agentes oxidantes normais incluem dicromato de potássio (K2Cr2O7) e ácido crômico (H2CrO4). A conversão de 2-propanol em 2-propanona ilustra a oxidação de um álcool secundário.

Síntese acetona oxidação dicromato

Hidratação de alcinos

A adição de água a um alcino leva à formação de um álcool vinílico instável. Esses materiais instáveis sofrem tautomerização ceto ‐ enol para formar cetonas. A hidratação do propino forma 2-propanona, como ilustra a figura a seguir.

Síntese acetona por hidratação

Ozonólise de alcenos

Quando um ou ambos os carbonos alquenos contêm dois grupos alquil, a ozonólise gera uma ou duas cetonas. A ozonólise do 1,2-dimetil propeno produz 2-propanona (uma cetona) e etanal (um aldeído):

Síntese da acetona por ozonolização

Acilação de Friedel-Crafts

As acilações de Friedel-Crafts são usadas para preparar cetonas aromáticas. A preparação de acetofenona a partir de benzeno e cloreto de acetila é uma acilação típica de Friedel-Crafts.

Síntese da acetona pelo método Friedel-Crafts.

Usos da propanona como solvente

Cerca de um terço da acetona mundial produzida é usado como solvente e um quarto é consumido como acetona cianoidrina.

  1. Solvente: a acetona atua como um bom solvente para muitos plásticos e fibras sintéticas. A acetona é usada para diluir a resina de poliéster, equipamentos de limpeza usados e para derreter epóxis e supercolas antes de endurecerem. É utilizado como um dos componentes voláteis de algumas tintas e vernizes. É utilizado na fabricação de metais antes da pintura como desengraxante de alta resistência. É utilizado como solvente na indústria farmacêutica e no álcool desnaturado como desnaturante. Em alguns medicamentos, está presente como excipiente. Por ser inflamável, a acetona ainda é usada como solvente para o transporte seguro do acetileno.
  2. Intermediário químico: a acetona é usada para sintetizar metacrilato de metila. O próximo grande uso de acetona é em sintetizar bisfenol A. Milhões de Kgs de acetona são utilizados na fabricação de solventes de metil isobutil álcool e metil isobutil cetona.
  3. Uso médico e cosmético: A acetona é usada em várias aplicações médicas cosméticas. Também é apresentado como um composto em aditivos alimentares, embalagens de alimentos e em removedor de tinta para unhas. Também é usado por dermatologistas com álcool para o tratamento da acne. A acetona é geralmente usada em peelings químicos.
  4. Laboratório: Nos laboratórios, a acetona é utilizada como solvente polar e aprótico em várias reações orgânicas. Na reação de oxidação de Jones também o uso de acetona como solvente é crucial. A acetona é comumente usada como solvente para lavagem de vidrarias de laboratório devido ao seu baixo custo e volatilidade. A acetona dá reflexão fluorescente quando está sob uma luz ultravioleta, razão pela qual seu vapor pode ser utilizado como um traçador de fluorescente em teste de fluxo de fluido.
  5. Uso doméstico e outros: A acetona é um componente básico do removedor de esmalte. É utilizado como removedor de supercola além de remover facilmente resíduos de vidro e porcelana. É usado por especialistas em maquiagem para remover adesivos da pele. A acetona é utilizada como agente de polimento a vapor na impressão de artefatos em estruturas impressas em 3D junto com plástico ABS.
  6.  À temperatura ambiente, a propanona é um líquido inflamável, incolor, de cheiro agradável, solúvel em água e em outros solventes orgânicos. Essa última característica faz com que a acetona seja usada principalmente como solvente não só dos esmaltes, mas de tintas, vernizes, fibras de vidro, na extração de gorduras e óleos de sementes vegetais (como soja, amendoim e girassol) e na indústria alimentícia.

Na verdade, o produto comercialmente vendido para remover esmalte é uma mistura composta de propanona, álcool etílico e água.

Infelizmente, a propanona também é utilizada na extração da cocaína, a partir das folhas de coca.

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Fonte:

Brasil Escola

Chemical Safety Factors

The Essential Chemical Industry

Wikipedia

Cliffs notes

World of chemicals

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