Hidrocarboneto acetona ou propanona para que serve

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Hidrocarboneto Acetona ou propanona para que serve? Então! Utiliza-se a propanona, conhecida comercialmente com acetona, para remover o esmalte. Ela pertence à família das cetonas. Além disso, a propanona possui relativa toxidade e, além disso, atacar a mucosa bucal e nasal e irrita na pele.

O nosso corpo produz a propanona como resultado da decomposição incompleta de gorduras. Assim, o nível normal de propanona no sangue é de até 1 mg/100 mL de sangue. Porém, em alguns casos de doenças, por exemplo, diabetes Millitus e o hipertireoidismo, a pessoa produz muito propanona.  que pode ser detectada pela urina, por onde é excretada, e que pode chegar até mesmo a ser sentida pelo hálito.

Estrutura da propanona
Estrutura da propanona

História da propanona

Quem produziu a acetona pela primeira vez foi Andreas Libavius em 1606 por destilação de acetato de chumbo (II). Por conseguinte, em 1832, o químico francês Jean-Baptiste Dumas e o químico alemão Justus von Liebig determinaram a fórmula empírica da acetona.  Então,  o químico francês Antoine Bussy nomeou a acetona adicionando o sufixo -ona à haste do ácido correspondente em 1833.  Em 1852, o químico inglês Alexander William Williamson percebeu que a acetona era metil acetil. Posteriormente, o químico francês Charles Frédéric Gerhardt concordou. Em 1865, o químico alemão August Kekulé publicou a fórmula estrutural moderna da acetona. Johann Josef Loschmidt apresentou a estrutura da acetona em 1861, mas seu livreto publicado em particular recebeu pouca atenção. Por fim, durante a Primeira Guerra Mundial, Chaim Weizmann desenvolveu o processo de produção industrial de acetona (Processo Weizmann).

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Fabricação de propanona

Existem duas maneiras de fabricar propanona, uma via cumeno e outra via propan-2-ol (isopropanol). Ambos produz os intermediários a partir do propeno. Dessa forma, a síntese mais importante é o processo cumeno. No processo de cumeno, alquila-se o benzeno com propileno para produzir cumeno, para, então, oxida-lo pela exposição ao ar para produzir fenol e acetona:

Sintese acetona
Síntese da acetona

Outras sínteses

Podemos preparar as cetonas de várias maneiras. Sendo assim, apresentamos alguns dos métodos de preparação em laboratório mais comuns, como oxidação de álcoois secundários, a hidratação de alcinos, a ozonólise de alquenos e acilação de Friedel-Crafts.

Oxidação de álcoois secundários

Realiza-se a oxidação de álcoois secundários em cetonas usando agentes oxidantes fortes, porque a oxidação posterior de uma cetona ocorre com grande dificuldade. Dessa forma, os agentes oxidantes normais são dicromato de potássio (K2Cr2O7) e ácido crômico (H2CrO4). A conversão de 2-propanol em 2-propanona, por exemplo, ilustra a oxidação de um álcool secundário.

Síntese acetona oxidação dicromato

Hidratação de alcinos

A adição de água a um alcino leva à formação de um álcool vinílico instável. Então! Esses materiais instáveis sofrem tautomerização ceto ‐ enol para formar cetonas. Dessa forma, mostramos a hidratação do propino forma 2-propanona na figura a seguir.

Síntese acetona por hidratação

Ozonólise de alcenos

Quando um ou ambos os carbonos alquenos contêm dois grupos alquil, a ozonólise gera uma ou duas cetonas. A ozonólise do 1,2-dimetil propeno produz 2-propanona (uma cetona) e etanal (um aldeído):

Síntese da acetona por ozonolização

Acilação de Friedel-Crafts

Nós utilizamos as acilações de Friedel-Crafts para preparar cetonas aromáticas. Então, nós podemos  preparar a acetofenona a partir de benzeno e cloreto de acetila por acilação típica de Friedel-Crafts.

Síntese da acetona pelo método Friedel-Crafts.

Usos da propanona como solvente

Cerca de um terço da acetona mundial  é para ser usada como solvente e um quarto como acetona cianoidrina. Além disso, temos:

Solvente

Acetona atua como um bom solvente para muitos plásticos e fibras sintéticas, e ela é usada, por exemplo em

  • Para diluir a resina de poliéster, equipamentos de limpeza, para derreter epóxis e em supercolas.
  • Como um dos componentes voláteis de algumas tintas e vernizes.
  • Na fabricação de metais antes da pintura como desengraxante de alta resistência.
  • Como solvente na indústria farmacêutica e no álcool desnaturado como desnaturante.
  • Em alguns medicamentos, está presente como excipiente.
  • Por ser inflamável  para o transporte seguro do acetileno.

Intermediário químico

Utiliza-se a acetona para sintetizar metacrilato de metila. O próximo grande uso de acetona é sobretudo sintetizar bisfenol A. Além disso, milhões de Kgs de acetona são utilizados na fabricação de solventes de metil isobutil álcool e metil isobutil cetona.

Uso médico e cosmético

 A acetona tem várias aplicações médicas cosméticas. Utiliza-se a acetona como um composto em aditivos alimentares, embalagens de alimentos e em removedor de tinta para unhas. Além disso, os dermatologistas usam o álcool para tratar a acne. Por outro lado, utiliza-se a acetona em peelings químicos.

Laboratório

Nos laboratórios, a acetona é utilizada como solvente polar e aprótico em várias reações orgânicas. Na reação de oxidação de Jones também o uso de acetona como solvente é crucial. A acetona é comumente usada como solvente para lavagem de vidrarias de laboratório devido ao seu baixo custo e volatilidade. A acetona dá reflexão fluorescente quando está sob uma luz ultravioleta, razão pela qual seu vapor pode ser utilizado como um traçador de fluorescente em teste de fluxo de fluido.

Uso doméstico e outros

 A acetona é um componente básico do removedor de esmalte. Dessa forma, utiliza-se a acetona como removedor de supercola, além de limpar facilmente resíduos de vidro e porcelana. Os especialistas em maquiagem usam a acetona para remover adesivos da pele. Utiliza-se a acetona também como agente de polimento a vapor na impressão de artefatos em estruturas impressas em 3D junto com plástico ABS.

 À temperatura ambiente

A propanona é um líquido inflamável, incolor, de cheiro agradável, solúvel em água e em outros solventes orgânicos. Essa última característica faz com que a acetona seja usada principalmente como solvente não só dos esmaltes, mas de tintas, vernizes, fibras de vidro, na extração de gorduras e óleos de sementes vegetais (como soja, amendoim e girassol) e na indústria alimentícia.

Na verdade, o produto comercialmente vendido para remover esmalte é uma mistura composta de propanona, álcool etílico e água.

Infelizmente, a propanona também é utilizada na extração da cocaína, a partir das folhas de coca.

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Fonte:

Brasil Escola

Chemical Safety Factors

The Essential Chemical Industry

Wikipedia

Cliffs notes

World of chemicals

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