A importância da estereoquímica nos remédios

Estrutura de remédio

A importância da estereoquímica nos remédios é um post que mostra o papel dos isômeros de remédios no tratamento de doenças.  Bom, quando vamos comprar um determinado remédio nas farmácias, pensamos apenas em acabar com aquela dor e voltamos a ter uma vida feliz. Por outro lado, nem imaginamos que o comprimido de remédio que estamos tomando passou por uma série de testes. 

Dessa forma, iremos falar neste post sobre o papel da isomeria no efeito dos remédios. Ou seja, como o arranjo espacial determina se uma molécula será ativa ou não. Antes de continuar, devo falar para você que tudo começou com Louis Pasteur. No post “A importância da formação interdisciplinar” mostramos para você como Pasteur contribuiu para sabemos mais sobre isomeria espacial. 

O papel da isomeria química nos remédios

Então, dependendo de seu arranjo espacial (isomeria espacial), uma determinada molécula pode salvar vidas ou matar uma pessoa. Bom, como é que é isso? A princípio, esse efeito só ocorre para aquelas moléculas que possuem a mesma fórmula molecular, mas como arranjos espaciais diferentes. Melhor dizendo, essas moléculas são conhecidas como estereoisômeros.

Bom, uma questão interessante dos estereoisômeros, é que eles podem apresentar ou não atividade óptica. Em princípio, atividade ópticas são aquelas moléculas que podem desviar a luz polarizada.

Por outro lado, os isômeros geométricos são estereoisômeros que não apresentam atividade óptica; ou seja, são moléculas incapazes de desviar o plano da luz polarizada. No entanto, esses isômeros possuem imagens especulares entre si que podem ser sobrepostas. Essas moléculas são chamadas de quirais.

Dessa forma, no caso de vários remédios a quiraliadade é muito importante. Isso porque muitas das reações que ocorrem no nosso organismo só interagem com certo isômero de uma molécula. Por exemplo, deixando de lado as siglas SS, RR, (+) e (-) percebe-se na tabela abaixo que a geometria espacial muda o efeito dos remédios.

FármacoEfeito
etambutolforma SS: tuberculostático
forma RR: pode provocar cegueira
penicilaminaforma S: anti-artrítico
forma R: extremamente tóxico
estronaforma (+): hormônio estrogênico
forma (-): inativo adrenalina a forma levógira é 20 vezes mais ativa e igualmente mais tóxica
talidomidaforma R: sedativo
forma S: teratogênico
salbutamolforma R(-) é 80 vezes mais ativo que a forma S(+)
bupivacaínaforma (±): ambos os isômeros possuem atividade anestésica local, mas apenas o isômero (-) apresenta ação vasoconstritora, prolongando assim a ação anestésica local
anfetaminaa forma dextrógira é 2 vezes mais ativa que o enantiômero (-)
indacrinonaforma (+): ação diurética e retenção do ácido úrico forma (-): efeito uricosúrico
clorfeniraminaa atividade anti-histamínica é devida essencialmente à configuração S(+)

No entanto, isso não impede que muitos fármacos quirais fossem licenciados e comercializados como misturas racêmicas (Tabela abaixo).

CardiovascularesSistema Nervoso CentralAntiinflamatórios e AnalgésicosOutros
AtenololDobutaminaCicloprofenoAntivirais
BisprololMeclizinaCorticoesteróidesHormônios
BufuralolToloxatonFenoprofenoTerfenadina
IndenololTomoxetinaKetoprofenoAstemizol
SotalolLorazepanFlurbiprofenoMetaproteranol
VerapamilTomoxetinaEsteróidesCiclobutirol
NitrendipinaKetaminaCorticoesteróidesCiclopentolato
CravedilolZopliconaPirprofenoAlbuterol

Considerações finais

Bom, para ter melhor eficiência no tratamento de um doença que se use o enantiômero correto do remédio.  Dessa forma, você terá uma segurança e eficácia terapêutica no tratamento de sua doença. Entretanto, existe uma dificuldade em garantir que você tome o remédio com o enantiômero correto. Ou seja, a complexidade da regulamentação de fabricação um medicamento é um empecilho.  Além disso, você deve levar em conta outras complicações. Por exemplo:

  • O lado econômicos que viabilize a produção de drogas de baixo custo
  • Garantia de baixa toxicidade
  • A relação produção em larga escala e alta lucratividade
  • Fórmula ideal da indústria farmacêutica moderna

Convite especial

Como você pôde perceber os isômeros dos remédios é uma garantia de maior eficiência no tratamento de doença. Por outro lado, a isomeria também está presente em outras área do nosso dia a dia. A importância do tema é muito grande e, por causa disso, queremos convidá-lo a descobrir mais sobre o tema na relação de posts que colocamos abaixo. Bom aproveite o tema e fique mais antenado nas moléculas que possuem isômeros. Boa leitura para você. 

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Referências

Barreiro, J. B. Substâncias enantiomericamente puras (Sep): A questão dos fármacos quirais. Química Nova, v. 20, n. 6, p. 647-656, 1997.

Lima, L. E. L. Os fármacos e a quiralidade: Uma breve abordagem. Química Nova, v. 20, n. 6, p. 657-663, 1997. 

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