A importância da estereoquímica nos remédios

A importância da estereoquímica nos remédios é um post que mostra o papel dos isômeros de remédios no tratamento de doenças. Bom, quando vamos comprar um determinado remédio nas farmácias, pensamos apenas em acabar com aquela dor e voltamos a ter uma vida feliz. Por outro lado, nem imaginamos que o comprimido de remédio que estamos tomando passou por uma série de testes.

Dessa forma, iremos falar neste post sobre o papel da isomeria no efeito dos remédios. Ou seja, como o arranjo espacial determina se uma molécula será ativa ou não. Antes de continuar, devo falar para você que tudo começou com Louis Pasteur. No post “A importância da formação interdisciplinar” mostramos para você como Pasteur contribuiu para sabemos mais sobre isomeria espacial.

O papel da isomeria química nos remédios

Então, dependendo de seu arranjo espacial (isomeria espacial), uma determinada molécula pode salvar vidas ou matar uma pessoa. Bom, como é que é isso? A princípio, esse efeito só ocorre para aquelas moléculas que possuem a mesma fórmula molecular, mas como arranjos espaciais diferentes. Melhor dizendo, essas moléculas são conhecidas como estereoisômeros.

Bom, uma questão interessante dos estereoisômeros, é que eles podem apresentar ou não atividade óptica. Em princípio, atividade ópticas são aquelas moléculas que podem desviar a luz polarizada.

Por outro lado, os isômeros geométricos são estereoisômeros que não apresentam atividade óptica; ou seja, são moléculas incapazes de desviar o plano da luz polarizada. No entanto, esses isômeros possuem imagens especulares entre si que podem ser sobrepostas. Essas moléculas são chamadas de quirais.

Dessa forma, no caso de vários remédios a quiraliadade é muito importante. Isso porque muitas das reações que ocorrem no nosso organismo só interagem com certo isômero de uma molécula. Por exemplo, deixando de lado as siglas SS, RR, (+) e (-) percebe-se na tabela abaixo que a geometria espacial muda o efeito dos remédios.

Fármaco	Efeito
etambutol	forma SS: tuberculostático
	forma RR: pode provocar cegueira
penicilamina	forma S: anti-artrítico
	forma R: extremamente tóxico
estrona	forma (+): hormônio estrogênico
	forma (-): inativo adrenalina a forma levógira é 20 vezes mais ativa e igualmente mais tóxica
talidomida	forma R: sedativo
	forma S: teratogênico
salbutamol	forma R(-) é 80 vezes mais ativo que a forma S(+)
bupivacaína	forma (±): ambos os isômeros possuem atividade anestésica local, mas apenas o isômero (-) apresenta ação vasoconstritora, prolongando assim a ação anestésica local
anfetamina	a forma dextrógira é 2 vezes mais ativa que o enantiômero (-)
indacrinona	forma (+): ação diurética e retenção do ácido úrico forma (-): efeito uricosúrico
clorfeniramina	a atividade anti-histamínica é devida essencialmente à configuração S(+)

No entanto, isso não impede que muitos fármacos quirais fossem licenciados e comercializados como misturas racêmicas (Tabela abaixo).

Cardiovasculares	Sistema Nervoso Central	Antiinflamatórios e Analgésicos	Outros
Atenolol	Dobutamina	Cicloprofeno	Antivirais
Bisprolol	Meclizina	Corticoesteróides	Hormônios
Bufuralol	Toloxaton	Fenoprofeno	Terfenadina
Indenolol	Tomoxetina	Ketoprofeno	Astemizol
Sotalol	Lorazepan	Flurbiprofeno	Metaproteranol
Verapamil	Tomoxetina	Esteróides	Ciclobutirol
Nitrendipina	Ketamina	Corticoesteróides	Ciclopentolato
Cravedilol	Zoplicona	Pirprofeno	Albuterol

Considerações finais

Bom, para ter melhor eficiência no tratamento de um doença que se use o enantiômero correto do remédio. Dessa forma, você terá uma segurança e eficácia terapêutica no tratamento de sua doença. Entretanto, existe uma dificuldade em garantir que você tome o remédio com o enantiômero correto. Ou seja, a complexidade da regulamentação de fabricação um medicamento é um empecilho. Além disso, você deve levar em conta outras complicações. Por exemplo:

O lado econômicos que viabilize a produção de drogas de baixo custo
Garantia de baixa toxicidade
A relação produção em larga escala e alta lucratividade
Fórmula ideal da indústria farmacêutica moderna

Convite especial

Como você pôde perceber os isômeros dos remédios é uma garantia de maior eficiência no tratamento de doença. Por outro lado, a isomeria também está presente em outras área do nosso dia a dia. A importância do tema é muito grande e, por causa disso, queremos convidá-lo a descobrir mais sobre o tema na relação de posts que colocamos abaixo. Bom aproveite o tema e fique mais antenado nas moléculas que possuem isômeros. Boa leitura para você.